中級(jí)主管藥師輔導(dǎo):醌類(lèi)化合物的理化性質(zhì)
中級(jí)主管藥師輔導(dǎo):醌類(lèi)化合物的理化性質(zhì)
(1)性狀:天然產(chǎn)物醌類(lèi)多為有色結(jié)晶體,一般為黃橙,棕紅。
苯醌,萘醌常以游離態(tài)存在,蒽醌多以苷的形式存在。
(2)升華性及揮發(fā)性
游離的醌類(lèi)化合物大多數(shù)具有升華性。小分子的苯醌,萘醌還具有揮發(fā)性。能隨水蒸汽蒸出。
(3)溶解性
游離醌類(lèi)化合物易溶于甲醇、乙醇,丙酮、乙酸乙酯、乙醚,氯仿等有機(jī)溶劑中。微溶或難溶于水。
蒽醌苷類(lèi)易溶于甲醇,乙醇中,在熱水也可溶解。但在冷水中難溶。
(4)酸性
醌類(lèi)化合物由于在結(jié)構(gòu)中多具酚羥基,表現(xiàn)出一定酸性,易溶于堿水中,加酸酸化又可重新析出。
酸性強(qiáng)弱規(guī)律:
?、賻в恤然孽?lèi)酸性較強(qiáng),2-羥基苯醌(插烯酸結(jié)構(gòu))也出現(xiàn)類(lèi)似羧基的酸性。可溶在碳酸氫鈉中。
?、谳刘拜祯江h(huán)上β羥基酸性大于α-羥基酸性。含β-羥基可溶在Na2CO3中,含α-羥基須用氫氧化鈉水溶液將其溶解。
③酚羥基數(shù)目增多則酸性增強(qiáng)。
含-COOH>含二個(gè)以上β-OH>含一個(gè)β-OH>含二個(gè)以上α-OH>含一個(gè)α-OH。
相應(yīng)的在堿性溶液中的溶解順序:
5% NaHCO3 5% Na2CO3 , 1%NaOH , 5% NaOH
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