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2017年執(zhí)業(yè)藥師考試藥物化學(xué)教材第九章復(fù)習(xí)重點講義

更新時間:2017-03-23 10:30:52 來源:環(huán)球網(wǎng)校 瀏覽266收藏79

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  第九章 抗寄生蟲藥

  臨床用途有五種:抗腸蟲、抗血吸蟲、抗絲蟲、抗瘧原蟲、抗滴蟲

  第一節(jié) 驅(qū)腸蟲藥

  結(jié)構(gòu)分為五類(五個大標(biāo)題)

  一、哌嗪類

  二、咪唑類(考綱要求)

  三、嘧啶類

  四、苯咪類

  五、三萜類和酚類

  1.鹽酸左旋咪唑

  廣譜驅(qū)蟲藥和免疫調(diào)節(jié)作用

  合成前體毒性高

  化學(xué)名:S-(-)6-苯基-2,3,5,6- 四氫咪唑并[2,1-b]噻唑鹽酸鹽

  S構(gòu)型左旋體,作用高于外消旋體,毒副作用低

  性質(zhì):

  (1)水溶液與氫氧化鈉共沸,噻唑開壞,產(chǎn)生巰基,與亞硝酰生成紅色

  (2)叔氮原子可與氯化汞試液等生物沉淀劑反應(yīng)

  2.阿苯達(dá)唑

  結(jié)構(gòu):苯并咪唑、含S側(cè)鏈

  廣譜高效的驅(qū)腸蟲,致畸,孕婦小兒禁用

  左旋咪唑

  3.甲苯咪唑

  結(jié)構(gòu):同阿苯達(dá)唑、苯甲酰側(cè)鏈

  第二節(jié) 抗血吸蟲病藥及抗絲蟲病藥

  一、抗血吸蟲病藥

  吡喹酮

  有二個手性中心

  臨床用消旋體,左旋體療效高

  化學(xué)名:2-(環(huán)己基甲?;?-1,2,3,6,7,11b-六氫-4H-吡嗪并[2,1-a]異喹啉-4-酮

  廣譜,對三種血吸蟲均有效

  二、抗絲蟲病藥物

  枸櫞酸乙胺嗪

  化學(xué)名:4-甲基-N, N-二乙基-1- 哌嗪甲酰胺枸櫞酸二氫鹽

  游離的乙胺嗪與鉬酸胺加熱有藍(lán)色沉淀

  除抗絲蟲、也可用于哮喘

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  第三節(jié) 抗瘧藥

  抗瘧藥的結(jié)構(gòu)分類(4個標(biāo)題)

  一、喹啉醇類

  二、氨基喹啉類

  三、2,4-二氨基嘧啶類

  四、青蒿素類

  一、喹啉醇類

  1.二鹽酸奎寧

  (1)喹啉和喹核堿環(huán)相連

  (2)四個手性碳,活性各不相同

  奎寧(3R,4S,8S, 9R)抗瘧藥

  (3)奎尼丁(3R, 4S, 8R, 9S)又是鈉通道拮抗劑

  (4)大劑量,有金雞鈉反應(yīng)

  2.本芴醇(新)

  化學(xué)名:α-(二正丁基胺甲基)-2,7-二氯-9-(對-氯苯亞甲基)-4-芴甲醇

  惡性瘧疾

  二、氨基喹啉類

  1.磷酸氯喹

  化學(xué)名 N’,N’-二乙基-N4-(7-氯-4- 喹啉基)-1,4-戊二胺二磷酸鹽

  (1)作用機制:

  插入瘧原蟲DNA雙螺旋之間,形成復(fù)合物,影響DNA復(fù)制

  (2)一個手性碳,異構(gòu)體的活性相同,但d-構(gòu)型毒性低,臨床用外消旋體

  (3)代謝物為N-去乙基氯喹,有活性

  (4)抗瘧,還可用于阿米巴、風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、紅斑狼瘡

  2.磷酸伯氨喹

  化學(xué)名 N4-(6-甲氧基-8- 喹啉基)-1,4-戊二胺二磷酸鹽

  (1)8-氨基喹啉衍生物

  (2)防止瘧疾復(fù)發(fā)和傳播

  (3)注射引起低血壓,只能口服

  三、2,4-二氨基嘧啶類

  乙胺嘧啶

  化學(xué)名:6-乙基-5-(4-氯苯基)-2,4-嘧啶二胺

  1.具弱堿性

  2.與碳酸鈉熾灼后,水溶液顯氯離子反應(yīng)

  3.二氫葉酸還原酶抑制劑,用于預(yù)防瘧疾

  和該酶抑制劑磺胺多辛復(fù)合制劑,雙重作用

  4.作用持久,維持一周

  四、青蒿素類(天然產(chǎn)物來源)

  (一)青蒿素

  1.結(jié)構(gòu)特點:

  (1)含倍半萜內(nèi)酯結(jié)構(gòu)

  (2)有含過氧鍵的七元環(huán)

  (3)10位羰基

  2.代謝產(chǎn)物:雙氫青蒿素

  抗瘧活性強

  3.構(gòu)效關(guān)系:

  (1)內(nèi)過氧化物對活性是必需的,且活性歸于內(nèi)過氧化物 - 縮酮- 乙縮醛 -內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)

  (2)疏水基團(tuán)的存在和過氧化橋的位置對活性重要

  (3)10位羰基被還原為雙氫青蒿素,活性大于青蒿素

  (4)雙氫青蒿素的醚、酯和羧酸衍生物都具抗瘧活性

  (二)蒿甲醚

  青蒿素結(jié)構(gòu)改造的產(chǎn)物,作用比青蒿素強

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