2018執(zhí)業(yè)藥師考試拿分考點(diǎn)：生物堿

2018執(zhí)業(yè)藥師考試拿分考點(diǎn)：生物堿

(一)重點(diǎn)1：生物堿的結(jié)構(gòu)特征、分類及典型化合物

1、吡啶類生物堿

(1)簡(jiǎn)單吡啶類：分子較小，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單，多呈液態(tài)。如檳榔中含有的檳榔堿、檳榔次堿，煙草中含有的煙堿和胡椒中含有的胡椒堿等。

(2)雙稠哌啶類：基本母核為喹喏里西啶。如野決明中的金雀花堿，苦參中苦參堿、氧化苦參堿。

2、莨菪烷類生物堿：多由莨菪烷的 C3-醇羥基和有機(jī)酸縮合成酯。如莨菪堿、古柯堿等。

3、異喹啉類生物堿

基本母核：異喹啉或四氫異喹啉

(1)簡(jiǎn)單異喹啉類：是四氫異喹啉衍生物;如鹿尾草中的薩蘇林(降血壓)。

(2)小檗堿類和原小檗堿類：由兩個(gè)異喹啉環(huán)稠合而成，依據(jù)母核中 C 環(huán)氧化程度不同，分為小檗堿類和原小檗堿類，前者多為季銨堿，如小檗堿;后者多為叔胺堿，如延胡索乙素。

(3)芐基異喹啉類

①1-芐基異喹啉類：異喹啉母核1位連有芐基的一類生物堿，如罌粟中的罌粟堿(解痙)，厚樸中的厚樸堿，烏頭中去烏藥堿(強(qiáng)心)等。

②雙芐基異喹啉類：兩個(gè)芐基異喹啉通過(guò) 1～3 個(gè)醚鍵相連接的一類生物堿。如漢防己甲素、漢防己乙素，蝙蝠葛堿。

(4)嗎啡烷類

如嗎啡、可待因(鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)咳，成癮)，蒂巴因、青藤堿等。

4、吲哚類生物堿

(1)簡(jiǎn)單吲哚類：結(jié)構(gòu)中只有吲哚母核，而無(wú)其他雜環(huán)。如蓼藍(lán)中的靛苷。

(2)色胺吲哚類：結(jié)構(gòu)較簡(jiǎn)單，含有色胺部分。如吳茱萸堿等

(3)單吲哚類：如利血平、士的寧等。

(4)雙吲哚類：兩個(gè)單吲哚類生物堿聚合而成的衍生物。如具有抗癌活性的長(zhǎng)春堿、長(zhǎng)春新堿等。

5、有機(jī)胺類生物堿：N 原子不在環(huán)狀結(jié)構(gòu)內(nèi);如麻黃堿、秋水仙堿，益母草堿等。

(二)重點(diǎn)2：生物堿的理化性質(zhì)

1、性狀

多為結(jié)晶形固體，少數(shù)為非結(jié)晶形粉末，個(gè)別為液態(tài)(如：煙堿、檳榔堿、毒芹堿等)少數(shù)液體生物堿及小分子固體生物堿(如麻黃堿、煙堿等)具揮發(fā)性。具升華性的生物堿如咖啡因、川芎嗪。

生物堿一般無(wú)色，少數(shù)具較長(zhǎng)共軛體系的生物堿顯各種顏色;如黃色的是小檗堿、蛇根堿，紅色的是小檗紅堿，淡黃色的是一葉萩堿等。

2、溶解性

(1)游離生物堿

①親脂性生物堿：游離的仲胺、叔胺是親脂性的。

②親水性生物堿：a.季銨型生物堿(厚樸堿、小檗堿);b.具有半極性的 N-O 配位鍵的生物堿(氧化苦參堿);c.小分子生物堿且堿性較強(qiáng)的(麻黃堿、煙堿);d.酰胺堿(秋水仙堿、咖啡堿)。

③特殊生物堿：?jiǎn)岱瓤扇苡跉溲趸�鈉;檳榔次堿可溶于碳酸氫鈉;喜樹(shù)堿可溶于熱的氫氧化鈉。

(2)生物堿鹽

生物堿多數(shù)可以和酸成鹽，采用酸溶堿沉提取，但堿性弱的不行。

有些生物堿鹽的溶解性比較特殊，如小檗堿鹽酸鹽、麻黃堿草酸鹽等難溶于水，高石蒜堿的鹽酸鹽難溶于水而易溶于三氯甲烷等。

3、堿性

(1)堿性強(qiáng)弱的表示

用共軛酸的 pKa 值表示。pKa 值越大，堿性越強(qiáng)。

①順序：

a.pKa<2 為極弱堿，如酰胺堿，N-五元芳雜環(huán);

b.pKa2～7 為弱堿，如芳香胺堿，N-六元芳雜環(huán);

c.pKa7～11 為中強(qiáng)堿，如脂胺、脂雜環(huán);

d.pKa>11 為強(qiáng)堿，如季銨堿、胍類。

(2)堿性強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

①氮原子的雜化方式：sp3>sp2>sp.例：四氫異喹啉的堿性(氮SP3雜化)比異喹啉(氮SP2雜化)強(qiáng)。

②電性效應(yīng)

a.誘導(dǎo)效應(yīng)：供電誘導(dǎo)，堿性增強(qiáng);吸電誘導(dǎo)，堿性減弱。

吸電子基：苯基、羰基、羥基、雙鍵、醚鍵、酯鍵-堿性減弱;

供電子基：烷基-堿性增強(qiáng)。

b.共軛效應(yīng)，堿性降低

生物堿分子中堿性基團(tuán)的 pKa 值大小順序：胍基>季銨堿>N-烷雜環(huán)>脂肪胺>芳香胺≈N-芳雜環(huán)>酰胺≈吡咯。

③空間效應(yīng)：位阻大，堿性降低。

④氫鍵效應(yīng)：分子內(nèi)氫鍵，堿性增強(qiáng)。

4、沉淀反應(yīng)

常用的沉淀試劑有：碘化鉍鉀(橘紅色沉淀)、碘化汞鉀(類白色沉淀)、碘-碘化鉀(紅棕色沉淀)、硅鎢酸(灰白色或淡黃色沉淀)�？辔端�(中性條件下，黃色沉淀)。雷氏銨鹽與季銨堿生成紅色沉淀。

沉淀反應(yīng)：酸水條件下 ;陽(yáng)性結(jié)果的判定：3種以上試劑。

假陽(yáng)性-蛋白質(zhì)、多肽、鞣質(zhì)。

注：麻黃堿、嗎啡等不與生物堿沉淀試劑反應(yīng)。

(三)重點(diǎn)3：苦參為豆科植物苦參的干燥根。

1、主要成分

苦參含有的主要生物堿是苦參堿和氧化苦參堿，《中國(guó)藥典》規(guī)定其進(jìn)行鑒別和含量測(cè)定時(shí)以上述兩種為指標(biāo)成分。此外還含有羥基苦參堿、N-甲基金雀花堿、去氧苦參堿(苦參烯堿)等。這些生物堿均屬于雙稠哌啶類，具喹喏里西啶的基本結(jié)構(gòu)。

2、理化性質(zhì)

(1)堿性：苦參中含有的生物堿具有兩個(gè)氮，一個(gè)叔胺，堿性較強(qiáng)，一個(gè)內(nèi)酰胺，不顯堿性。

(2)溶解性：氧化苦參堿易溶于水，可溶于三氯甲烷，極難溶于乙醚。 苦參堿既溶于水，又溶于親脂性溶劑三氯甲烷、乙醚、苯、二硫化碳等。

(3)皂化：具內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)的可被皂化。

3、生物活性

苦參總生物堿具有消腫利尿、抗腫瘤、抗病原體、抗心律失常、正性肌力、抗缺氧、擴(kuò)張血管、降血脂、抗柯薩奇病毒和調(diào)節(jié)免疫等作用。

4、臨床注意事項(xiàng)

據(jù)有關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道，苦參堿可降低膽堿酯酶的活性，靜脈滴注可使膽堿酯酶活性降低，產(chǎn)生的不良反應(yīng)有倦怠、乏力、納差等;苦參栓可引起外陰過(guò)敏;苦參注射液致惡心、嘔吐甚至過(guò)敏性休克;苦參素膠囊加重乙肝等。

(四)重點(diǎn)4：山豆根為豆科植物越南槐的干燥根和根莖。

1、主要成分

山豆根的主要活性成分是生物堿類，且大多屬于喹喏里西啶類。主含苦參堿和氧化苦參堿，《中國(guó)藥典》規(guī)定進(jìn)行鑒別和含量鑒定的指標(biāo)成分是苦參堿和氧化苦參堿。

2、生物活性

山豆根具有抗癌;抗?jié)�瘍，抑制胃酸分�?對(duì)金黃色葡萄球菌、痢疾桿菌、大腸桿菌等有抑制作用;山豆根所含臭豆堿、金雀花堿能反射性地興奮呼吸，氧化苦參堿和槐果堿平喘作用強(qiáng);此外，山豆根還有升高白細(xì)胞、抗心律失常、抗炎及保肝作用。

3、臨床主要事項(xiàng)

中毒劑量大于10g，治療劑量以3～6g 為宜。中毒成分可能為苦參堿、氧化苦參堿以及槐果堿。中毒癥狀：頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、腹瀉(或腹痛)、四肢無(wú)力、心悸、胸悶;重度為面色蒼白、四肢顫抖、麻木、大汗淋漓、心跳加速、血壓升高等;繼續(xù)則會(huì)出現(xiàn)呼吸急促、四肢抽搐、面唇青紫、瞳孔散大，最終會(huì)呼吸衰竭而死。

(五)重點(diǎn)5：麻黃

1、主要成分

麻黃主要含有麻黃堿和偽麻黃堿，均屬仲胺類衍生物，其中麻黃堿占麻黃中總生物堿的40%～90%�！吨袊�(guó)藥典》規(guī)定其進(jìn)行鑒別和含量測(cè)定的指標(biāo)成分是鹽酸麻黃堿和鹽酸偽麻黃堿。

2、理化性質(zhì)

(1)堿性：偽麻黃堿堿性強(qiáng)于麻黃堿(偽麻黃堿的共軛酸可以形成分子內(nèi)氫鍵)。

(2)溶解性：游離麻黃堿可溶于水，而偽麻黃堿在水中溶解度較麻黃堿小。

草酸麻黃堿難溶于水，草酸偽麻黃堿易溶于水; 鹽酸麻黃堿不溶于三氯甲烷，而鹽酸偽麻黃堿可溶于三氯甲烷。

(3)鑒別麻黃堿與偽麻黃堿

①二硫化碳-硫酸酮-氫氧化鈉

仲胺(麻黃堿、偽麻黃堿)陽(yáng)性，伯、叔胺陰性。

②銅絡(luò)鹽

當(dāng)水溶液中含有麻黃堿和偽麻黃堿時(shí)，先加入硫酸銅試劑，隨后加入氫氧化鈉呈堿性，顯藍(lán)紫色，再加乙醚振搖分層，乙醚層紫紅色，水層藍(lán)色。

3、生物活性

麻黃堿有收縮血管、興奮中樞神經(jīng)作用，能興奮大腦、中腦、延髓和呼吸循環(huán)中樞;有類似腎上腺素樣作用，增加汗腺及唾液腺分泌，緩解平滑肌痙攣。偽麻黃堿有升壓、利尿作用;甲基麻黃堿有舒張支氣管平滑肌作用等。

4、臨床注意事項(xiàng)

麻黃生物堿具有興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)、強(qiáng)心、升高血壓作用。大量服用(治療劑量的5～10 倍)或急性中毒，癥狀有頭痛、煩躁、失眠、心悸、大汗不止、體溫及血壓升高、心動(dòng)過(guò)速、心律失常、嘔吐，甚至昏迷、驚厥、呼吸及排尿困難、等，甚至心肌梗死或死亡。麻黃堿毒性比偽麻黃堿大。

(六)重點(diǎn)6：黃連

1、主要成分

生物堿是黃連的主要有效成分，以小檗堿為主，含量最高(可達(dá)10%)，還含有巴馬汀、黃連堿、甲基黃連堿、藥根堿和木蘭堿等，均屬芐基異喹啉類衍生物，其中除木蘭堿為阿樸菲型外，其他都屬于原小檗堿型，且都是季銨型�！吨袊�(guó)藥典》中規(guī)定鹽酸小檗堿是指標(biāo)性成分。

2、理化性質(zhì)

(1)互變異構(gòu)：季銨式、醛式和醇式，以季銨式最穩(wěn)定，堿性最強(qiáng)。

(2)堿性：季銨型，為強(qiáng)堿。小檗堿屬季銨堿，pKa=11.5.

(3)溶解性：游離小檗堿易溶于熱水、熱乙醇，冷水中溶解度不大，難溶于苯、三氯甲烷、丙酮等有機(jī)溶劑。小檗堿的鹽酸鹽微溶于冷水，易溶于沸水，難溶于乙醇。

小檗堿和有機(jī)酸形成的鹽在水中的溶解度很小。如與甘草酸和大黃鞣質(zhì)、黃芩苷生成難溶于水的分子復(fù)合物。

(4)檢識(shí)反應(yīng)

①丙酮加成：鹽酸小檗堿水溶液中加入氫氧化鈉使之呈強(qiáng)堿性，后又滴加數(shù)滴丙酮，生產(chǎn)黃色結(jié)晶性小檗堿丙酮加成物，具一定熔點(diǎn)，可供鑒別。

②漂白粉：在小檗堿酸水液中，加入漂白粉(或通氯氣)適量，顏色由黃色變?yōu)闄鸭t色(巴馬汀也顯陽(yáng)性)。

③生物活性

藥理實(shí)驗(yàn)表明，其主要成分小檗堿有明顯的抗菌、抗病毒作用，原小檗堿型生物堿如小檗堿、黃連堿、巴馬汀、藥根堿等還具有明顯的抗炎、解痙、抗?jié)�瘍、免疫調(diào)節(jié)及抗癌等作用。

④臨床注意事項(xiàng)

小檗堿或黃連粉外用或口服偶可引起過(guò)敏性皮疹;小檗堿靜注或肌注有毒性反應(yīng)，引起藥疹、皮疹、血小板減少致過(guò)敏性休克，大劑量靜脈給予小檗堿可引起循環(huán)、呼吸驟停及急性心源性腦缺氧綜合征，甚至死亡。

(七)重點(diǎn)7：延胡索(重點(diǎn)程度兩顆星，滿級(jí)三顆)

1、主要成分

延胡索含多種芐基異喹啉類生物堿，包括延胡索甲素、延胡索乙素(戊-四氫巴馬汀)和去氫延胡索甲素等，多數(shù)屬原小檗堿型。《中國(guó)藥典》規(guī)定以延胡索乙素為指標(biāo)成分進(jìn)行含量測(cè)定。

2、生物活性

延胡索生物總堿具有活血散瘀，理氣止痛的功效。延胡索乙素具有較強(qiáng)的鎮(zhèn)痛作用，對(duì)慢性持續(xù)性疼痛及內(nèi)臟鈍痛的效果較好。延胡索醋制后生物堿轉(zhuǎn)化成可溶性鹽，鎮(zhèn)痛作用增強(qiáng)。

3、臨床注意事項(xiàng)

臨床應(yīng)用延胡索乙素，毒副作用較小，一般用量對(duì)心率、血壓和肝腎功能無(wú)明顯影響。治療量時(shí)，可引起眩暈、乏力、偶有惡心，過(guò)量時(shí)出現(xiàn)呼吸抑制、帕金森綜合征等。去氫延胡索甲素副作用較小，少數(shù)有發(fā)疹、腹部脹滿、腹痛、惡心等反應(yīng)。

(八)重點(diǎn)8：防己(了解)

1、主要成分

防己有效成分生物堿，其總生物堿含量為 2.3%～5%，漢防己甲素(粉防己堿)約 1%，漢防己乙素(防己諾林堿)約 0.5%.《中國(guó)藥典》以粉防己堿(漢防己甲素)和防己諾林堿(漢防己乙素)為指標(biāo)成分;均屬于芐基異喹啉。

2、生物活性

漢防己甲素具有抗心肌缺血、抑制血小板聚集、解痙、抗炎、抗?jié)�瘍、保肝等作�?同時(shí)具有調(diào)節(jié)免疫力和耐缺氧作用等;漢防己乙素具有抗炎鎮(zhèn)痛、降壓、抗腫瘤作用等。

3、臨床注意事項(xiàng)

據(jù)有關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道，少數(shù)病人服藥后可引起輕度嗜睡、乏力、惡心、腹部不適，個(gè)別人服藥后大便次數(shù)增加，停藥后癥狀緩解;靜注部位可能引發(fā)疼痛或靜脈炎

(九)重點(diǎn)9：洋金花(重點(diǎn)程度三顆星)

1、主要成分

洋金花主要成分為莨菪烷類生物堿，主含莨菪堿(阿托品，解痙鎮(zhèn)痛、解有機(jī)磷中毒、散瞳)，東莨菪堿(鎮(zhèn)靜麻醉)、樟柳堿和 N-去甲莨菪堿�！吨袊�(guó)藥典》以硫酸阿托品、氫溴酸東莨菪堿為指標(biāo)成分。

2、理化性質(zhì)(1)旋光性：除阿托品是莨菪堿的外消旋體，其余均為左旋。

(2)堿性：莨菪堿 >山莨菪堿>東莨菪堿(樟柳堿)。

(3)溶解性：莨菪堿(阿托品)易溶于乙醇、氯仿(三氯甲烷)、可溶于四氯化碳、苯，難溶于水。東莨菪堿具有較強(qiáng)的親水性，易溶于水，易溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等。山莨菪堿親脂性弱于莨菪堿，可溶于水和乙醇。

(4)水解性：莨菪烷類具有酯鍵，易水解，在堿水溶液中更易水解。

(5)鑒別反應(yīng)

①與氯化汞反應(yīng)：莨菪堿生成黃色沉淀，加熱后轉(zhuǎn)為紅色(氧化汞)。東莨菪堿只生成白色的分子復(fù)鹽。

②Vitali 反應(yīng)：莨菪堿、東莨菪堿、山莨菪堿呈陽(yáng)性。

③過(guò)碘酸氧化乙酰丙酮反應(yīng)(DDL 反應(yīng))：樟柳堿具有鄰二羥基結(jié)構(gòu)，被過(guò)碘酸氧化生成甲醛，在乙酰胺溶液中甲醛與乙酰丙酮加熱，縮合成二乙酰基二甲基二氫吡啶(DDL)顯黃色。

3、生物活性

莨菪堿及其外消旋體阿托品具解痙鎮(zhèn)痛、有機(jī)磷中毒的解救和散瞳作用;東莨菪堿除具有莨菪堿的生理活性作用外，還有鎮(zhèn)靜、麻醉作用。

4、臨床注意事項(xiàng)

洋金花食用過(guò)量或誤食易中毒，中毒機(jī)制為 M-膽堿反應(yīng)。對(duì)周圍神經(jīng)表現(xiàn)為抑制副交感神經(jīng)功能作用;對(duì)中樞神經(jīng)為興奮作用，嚴(yán)重的轉(zhuǎn)入中樞抑制，對(duì)呼吸和溫度調(diào)節(jié)中樞有影響。

(十)重點(diǎn)10：天仙子(理解)

1、主要成分

天仙子主要化學(xué)成分為莨菪堿和東莨菪堿等。《中國(guó)藥典》規(guī)定以莨菪堿和東莨菪堿為指標(biāo)成分。

東莨菪堿分子中有氧橋，中樞作用最強(qiáng);山莨菪堿6-β位多一個(gè)羥基，作用最弱。

2、生物活性

天仙子含有的主要生物堿為莨菪堿、阿托品和東莨菪堿，對(duì)平滑肌有松弛作用，升高眼壓和調(diào)節(jié)麻痹作用，還可緩解銻劑中毒引起的嚴(yán)重心律失常。

3、臨床注意事項(xiàng)

天仙子因含莨菪烷類，其安全用藥范圍窄。過(guò)量易致中毒甚至死亡，心臟病及孕婦忌用，用量范圍 0.06～0.6g.

(十一)重點(diǎn)11：川烏(重要程度三顆星)

1、主要成分

川烏及附子主含二萜類生物堿，屬四環(huán)或五環(huán)二萜類衍生物。其主要含有烏頭堿、次烏頭堿和新烏頭堿，它們是《中國(guó)藥典》規(guī)定的指標(biāo)成分。C14、C8的羥基常和乙酸或苯甲酸成雙酯型(毒性強(qiáng))。

2、炮制過(guò)程中的變化

雙酯型的烏頭堿、次烏頭堿、新烏頭堿，有麻辣味，親脂性強(qiáng)，毒性大，是主要的有毒成分。當(dāng)在堿水中加熱或直接水浸泡水解酯鍵，生成單酯型或醇胺型則無(wú)毒，但療效不低。

3、生物活性

烏頭和附子的提取物有效成分為生物堿，具鎮(zhèn)痛、消炎、麻醉、降壓及對(duì)心臟產(chǎn)生刺激等作用。附子有升壓、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈等作用。從日本附子中分離出去甲烏藥堿有強(qiáng)心作用。

4、臨床應(yīng)用注意

烏頭堿類化合物具劇毒，0.2mg 即可中毒。2～4mg 可致死。

(十二)重點(diǎn)12：馬錢子(重要程度三顆星)

1、主要成分

馬錢子成熟種子含生物堿為 1.5%～5%，主含士的寧(番木鱉堿)、馬錢子堿及其氮氧化物。士的寧含量占總生物堿的 35%～50%，馬錢子堿占總生物堿的 30%～40%，兩個(gè)都是味極苦，有強(qiáng)毒性。《中國(guó)藥典》規(guī)定以士的寧和馬錢子堿為指標(biāo)成分。

2、鑒別方法：

①與硝酸作用：士的寧淡黃色，100℃加熱蒸干，殘?jiān)�遇氨氣轉(zhuǎn)變?yōu)樽霞t色。馬錢子堿與濃硝酸即顯深紅色，再加氯化亞錫，則由紅色轉(zhuǎn)變?yōu)樽仙��?/p>

②與濃硫酸/重鉻酸鉀作用：士的寧中加濃硫酸 1ml，加重鉻酸鉀晶體，先顯藍(lán)紫色，漸變?yōu)樽陷郎�、紫紅色，最后變橙黃色。馬錢子堿在此條件下不發(fā)生相似顏色反應(yīng)。

3、生物活性

馬錢子堿發(fā)揮鎮(zhèn)痛作用是通過(guò)中樞和外周兩種途徑，并具有免疫調(diào)節(jié)、抗腫瘤和抗心律失常作用，可治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎等。

4、臨床應(yīng)用注意

馬錢子中士的寧是主要有效成分(占 45%)，也是有毒成分。成人用量 5～10mg 可中毒，30mg 致死。

(十三)重點(diǎn)13：千里光(了解)

1、主要成分

千里光主含生物堿為吡咯里西啶類，如千里光寧堿、千里光菲寧堿及痕量的阿多尼弗林堿等�！吨袊�(guó)藥典》以阿多尼弗林堿為指標(biāo)成分進(jìn)行定量測(cè)定，其中阿多尼弗林堿的含量不得過(guò) 0.004%。

2、生物活性

吡咯里西啶類生物堿在體內(nèi)代謝成相應(yīng)的吡咯衍生物后，是一種活性較強(qiáng)的烷基化試劑，被認(rèn)為具有潛在的抗腫瘤活性。

3、臨床應(yīng)用注意

千里光具有肝、腎毒性和胚胎毒性，應(yīng)用時(shí)需謹(jǐn)慎。

(十四)重點(diǎn)14：雷公藤(了解)

1、主要成分

雷公藤中主要化學(xué)成分為雷公藤甲素、雷公藤乙素和雷公藤紅素。其中雷公藤甲素屬于二萜類化合物，不是生物堿類。雷公藤中生物堿的基本結(jié)構(gòu)主要是倍半萜大環(huán)內(nèi)酯類和精瞇類。

2、雷公藤中生物堿的生物活性

雷公藤生物堿有抗炎、抗腫瘤、抗生育、免疫抑制等生物活性。

3、臨床應(yīng)用注意

雷公藤可引起胃腸道癥狀、白細(xì)胞和血小板減少、女性閉經(jīng)、腎功能受損等毒副作用。

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