2016年執(zhí)業(yè)藥師資格考試《藥物化學(xué)》第十二章維生素復(fù)習(xí)講義

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　　1. 維生素C (Vitamin C，抗壞血酸)

　　【結(jié)構(gòu)】

　　【化學(xué)名】L(+)-蘇糖型-2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯

　　【立體異構(gòu)】

　　本品是一個(gè)含有六個(gè)碳原子的酸性多羥基化合物，分子中含兩個(gè)手性碳原子，故有四個(gè)光學(xué)異構(gòu)體。其中L-(+)-抗壞血酸的活性最高，D-(-)-異抗壞血酸的活性?xún)H為L(zhǎng)-(+)-抗壞血酸的5%，D-(-)-抗壞血酸和L-(+)-異抗壞血酸幾乎無(wú)活性。

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　　【理化性質(zhì)】

　　(1) 性狀。

　　(2) 干燥固體較穩(wěn)定，但 + 光及濕氣 → 色漸變黃→ 應(yīng)避光密閉保存。

　　(3) 在水溶液中可發(fā)生互變異構(gòu)，主要以烯醇式存在，酮式量很少。兩種酮式異構(gòu)體中，2-氧代物較3-氧代物穩(wěn)定，能分離出來(lái)，3-氧代物極不穩(wěn)定，易變成烯醇式結(jié)構(gòu)。

　　(4) 分子中含有連二烯醇結(jié)構(gòu),由于兩個(gè)烯醇羥基極易游離，釋放出H+，水溶液顯酸性。但C-2上的羥基可與C-1的羰基形成分子內(nèi)氫鍵，故酸性較C-3上的羥基弱 → C-3上的羥基可與碳酸氫鈉或稀氫氧化鈉溶液反應(yīng)，生成C-3烯醇鈉鹽。

　　(5) 在強(qiáng)堿如濃氫氧化鈉溶液中，內(nèi)酯環(huán)被水解 → 酮酸鈉鹽。

　　(6) 其堿性水溶液 + 亞硝基鐵氰化鈉 + 氫氧化鈉 → 藍(lán)色。

　　(7) 分子中存在特殊的烯醇結(jié)構(gòu) → 具有強(qiáng)的還原性。其水溶液 + 空氣中的氧 → 被氧化 → 去氫抗壞血酸。二者可以相互轉(zhuǎn)化，故本品有氧化型和還原型兩種形式，有同等的生物活性。

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　　另外，硝酸銀、氯化鐵、堿性酒石酸銅、碘、碘酸鹽及2,6-二氯靛酚也能氧化維生素C成為去氫抗壞血酸。去氫抗壞血酸在氫碘酸、硫化氫等還原劑的作用下，又可逆轉(zhuǎn)為維生素C。金屬離子可催化其氧化速度，催化作用順序?yàn)镃u2+>Cr3+>Mn2+>Zn2+>Fe3+。

　　(8) 在酸性條件下可被碘氧化 → 可用碘量法測(cè)含量。用新沸放冷的蒸餾水溶解，在醋酸的環(huán)境下，以淀粉為指示劑用碘液滴定終點(diǎn)為藍(lán)色。

　　(9) 其水溶液 + 硝酸銀試液 → 銀↓(黑色);

　　+ 2,6-二氯靛酚試液少許，溶液由紅色 → 無(wú)色。

　　可用于維生素C的鑒別反應(yīng)。

　　(10) 被氧化為去氫抗壞血酸后，分子中的共軛體系被破壞 → 更易水解。去氫抗壞血酸繼續(xù)水解生成2,3-二銅古戊糖酸，并進(jìn)一步氧化為蘇阿糖酸和草酸而失活。

　　(11)去氫抗壞血酸在無(wú)氧條件下就容易發(fā)生脫水和水解反應(yīng)。在酸性介質(zhì)中受質(zhì)子催化反應(yīng)速度比在堿性介質(zhì)中快，進(jìn)而脫羧生成呋喃甲醛，呋喃甲醛易于聚合而呈現(xiàn)黃色斑點(diǎn)。所以本品在生產(chǎn)貯存過(guò)程中會(huì)變色。

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　　空氣、光線(xiàn)、熱和金屬離子都可加速反應(yīng)的進(jìn)行 → 應(yīng)干法制粒，密閉避光貯存，配置注射液時(shí)應(yīng)使用二氧化碳飽和注射用水，控制pH5.0~6.0，并加入EDTA和焦亞硫酸鈉或半胱氨酸等作為穩(wěn)定劑。為提高其穩(wěn)定性可制成磷酸酯以利貯存和制劑。

　　【體內(nèi)代謝】在體內(nèi)首先被氧化成2,3-二銅古洛糖酸，之后再被進(jìn)一步氧化、分解、代謝。

　　【臨床應(yīng)用】臨床用于預(yù)防和治療維生素C缺乏癥，也用于尿的酸化、高鐵血紅蛋白癥和許多其它疾病。也廣泛用作制藥和食品工業(yè)的抗氧劑和添加劑。臨床用于預(yù)防和治療Vitamin C缺乏癥。

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